Έχει γίνει νέα πρόοδος στη συνολική σύνθεση της κωδονοπυλονεολιγκανίνης Α, ενός νέου φυσικού προϊόντος λιγνάνων

Πρόσφατα, η ερευνητική ομάδα του Αναπληρωτή Καθηγητή Hongdong Hao από τη Σχολή Χημείας και Φαρμακευτικής του Πανεπιστημίου Northwest A& F σημείωσε νέα πρόοδο στη συνολική σύνθεση της Codonopiloneolignanin A, ενός νέου φυσικού προϊόντος με βάση τη λιγνάνη και σχετική έρευνα τα αποτελέσματα έχουν δημοσιευτεί στο" Organic Letters" ;. Ο Gao Zhiyu και ο καθηγητής Ren Li είναι οι συν-πρώτοι συγγραφείς και ο αναπληρωτής καθηγητής Hao Hongdong είναι ο αντίστοιχος συγγραφέας.

Το Codonopiloneolignanin A είναι ένα νέο φυσικό προϊόν λιγνάνων με ένα μοναδικό σκελετό δακτυλίου γεφύρωσης που απομονώθηκε από τις ρίζες της συνηθισμένης κινεζικής ιατρικής Codonopsis pilosula από τον καθηγητή Shi Jiangong της Κινεζικής Ακαδημίας Ιατρικών Επιστημών Peking Union Medical Research Institute το 2015. Η δομή αυτού του φυσικού προϊόντος περιέχει τέσσερα διαδοχικά χειρόμορφα κέντρα και δύο δακτυλίους πενταϋποκατεστημένου βενζολίου. Ως εκ τούτου, είναι μια μεγάλη πρόκληση να επιτευχθεί η συνολική του σύνθεση.

Πρόσφατα, η ερευνητική ομάδα του Hao Hongdong ξεκίνησε από την εμπορική συριγγαλδεhyδη και συνέθεσε βενζοκυκλοεπτανόνη 20 σε κλίμακα γραμμαρίου χρησιμοποιώντας αντιδράσεις σύζευξης Stille και Rat-Closing Metathesis (RCM). Στη συνέχεια, μέσω αντίδρασης πυρηνόφιλης προσθήκης με άλλο θραύσμα αρυλίου συνδέθηκε για να κατασκευαστεί ο πρόδρομος της βασικής αντίδρασης. Κάτω από τη δράση του SnCl4, η ενδομοριακή βενζυλοκαρβοκανανθράκωση και η δομική μονάδα στυρολίου σχηματίζουν αντίδραση [3+2] κυκλοσύνθεσης για πρώτη φορά, και η Κωδονοπιλονεολιγνανίνη κατασκευάστηκε αποτελεσματικά. Ο μοναδικός γεφυρωμένος σκελετός δακτυλίου του Α επιβεβαιώθηκε με περίθλαση ακτίνων Χ με μονοκρυστάλλους και στη συνέχεια η προστατευτική ομάδα απομακρύνθηκε για να ολοκληρωθεί η συνολική σύνθεση της κωδονοπιλονεολιγανίνης Α σε 12 βήματα.